DOI: https://doi.org/10.14739/2310-1210.2013.6.20970

Эффективные методы синтеза 2-гетарил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолин-5(6Н)-онов и их антибактериальная активность

A. K. Bilyi, S. I. Kovalenko, O. M. Kamyshnyi, N. M. Polishchuk

Аннотация


Разработан ряд эффективных методов синтеза 2-гетарил-[1,2,4]триазоло[1,5-c]хиназолин-5(6Н)-онов на основе реакции гетероциклизации [2-(3-гетарил [1,2,4]триазол-5ил)фенил]аминов с N, N карбонилдиимидазолом, хлороэтилкарбонатом, арилизоцианатами. Установлено, что наиболее препаративным методом синтеза конечных продуктов является взаимодействие [2-(3-гетарил-[1,2,4]-триазол-5-ил) фенил]аминов с арилизоцианатами. Строение синтезированных соединений подтверждено элементными и спектральными методами анализа. Приведены результаты исследований синтезированных соединений на противомикробную и противогрибковую активность.


Ключевые слова


гетероциклизация; [2-(3-гетарил-[1,2,4]триазол-5-ил) фенил]амины; 2-гетарил-[1,2,4]триазоло[1,5-c] хиназолин-5(6Н)-они; противомикробная и противогрибковая активность

Полный текст:

PDF (Українська)

Литература


Aniszewski T. Alkaloids – secrets of life / T. Aniszewski. – Amsterdam, 2007. – 316 p.

Armarego W.L.F. Chemistry of Heterocyclic Compounds: Fused Pyrimidines. Part I. – Quinazolines. – 2008. – Vol. 24. – 518 p. DOI:10.1002/9780470186916.ch4

Michael J.P. Quinoline, Quinazoline and Acridone Alkaloids / J.P. Michael // Nat. Prod. Rep. – 2005. – Vol. 22. – P. 627–646.

[Електронний ресурс]. – Режим доступу: http://www.drugbank.ca/.

New Tetracyclic Derivatives of Imidazo[1,5-a [1,4]benzodiazepines and of Imidazo[1,5-a]thieno[3,2-f [1,4]diazepines / M. Gerecke, E. Kyburz, R. Borer, W. Gassner // Heterocycles. – 1994. – Vol. 39. – № 2. – P. 693–721.

An Efficient and Convenient Synthesis of 2-Thio-[1,2,4] triazolo[1,5-c]quinazoline and its Derivatives / A.V. Karpenko, S.I. Kovalenko, S.V. Shishkina et al. // Monatshefte fur Chemie –Chemical Monthly. – 2006. – Vol. 137. – № 12. – Р. 1543–1549.

Карпенко О.В. Синтез анельованих гетероциклічних сполук похідних 4-гідразинохіназоліну та їх біологічна активність:

дис. … канд. фарм. наук: 15.00.02 / О.В. Карпенко. – Запоріжжя, 2006. – 169 с.

Synthesis and Anticonvulsant Activity Evaluation of 5-Phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-c]quinazolin-3-amines / Y. Zheng, M. Bian, X.-Q. Deng, S.-B. Wang, Z.-S. Quan // Arch. Pharm. – 2013. – Vol. 346. – № 2. – Р. 119–126.

Synthesis and anticancer activity of 2-аlkyl(alkaryl-,aryl-, heteryl-)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines / S.I. Kovalenko, L.M. Antypenko, A.K. Bilyi et al. // Sci. Pharm. – 2013. – № 81. – Р. 1211–1208.

Gatta F. Synthesis of [1,2,4]triazoloquinazoline and [1,2,4] triazolo-1,4- benzodiazepine derivatives / Gatta Franco, Giudice Del, Maria Rosaria, Borioni Maria // J. Heterocycl Chem. – 1993. – Vol. 30. – P. 11–16.

Del Giudice Synthesis and Evaluation as NOP Ligands of Some Spiro[piperidine-4,2’(1’H)-quinazolin]-4’(3’H)-ones and Spiro[piperidine-4,5’(6’H)-[1,2,4]triazolo[1,5-c]quinazolines] / Carlo Mustazza, Anna Borioni, Isabella Sestili et al // Chem. Pharm. Bull. – 2006. – Vol. 54 (5). – P. 611–622.

Synthesis And Evaluation Of Adenosine Antagonist Activity Of A Series Of [1,2,4]Triazolo[1,5-c]quinazolines / Carmen Balo, Carmen López, José Manuel Brea et al. // Chem. Pharm. Bull. – 2007. – Vol. 55 (3). – P. 372–375.

Domino Cyclization of 2-Isothiocyanatobenzonitrile with Carboxylic Hydrazides – One-Pot Synthesis of 1,2,4 Triazolo[1,5-c] quinazoline-5(6H)-thiones / J. Blank, M. Kandt, W.D. Pfeiffer et al // Eur. J. Org. Chem. – 2003. – Vol. 34. – № 19. – Р. 182–189.

Білий A.K. Дослідження ріст стимулюючої активності 2-гетерил[1,2,4]триазоло[1,5-с]хіназолінів та продутків їх нуклеофільної деградації / A.K. Білий, С.I. Koваленко, О.Б. Приходько, Т.І. Емець // Запорізький медичний журнал. – 2013. – № 2 (77). – С. 83–86.

Вивчення специфічної активності протимікробних лікарських засобів: методичні рекомендації / Ю.Л. Волянський, І.С. Гриценко, В.П. Широбоков та ін.; [ДФЦ МОЗ України]. – К., 2004. – 38 с.

Наказ Міністерства охорони здоров’я України «Про затвердження методичних вказівок «Визначення чутливості мікроорганізмів до антибактеріальних препаратів» від 05.04.2007 р. №167.

Гетероциклізації на основі 2-(5-R-[1,2,4]тріазол-3-іл) феніламінів. Повідомлення 2 / С.І. Коваленко, В.О. Волошина, М.О. Літвіненко, Г.Г. Берест, Р.І. Зубатюк // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. – 2010. – Т. 8. – Вип. 4 (32). – С. 62–67.

Trepanier D.L. 1,2,4-Triazino[4,3-c]- and [2,3-c]quinazolines. II / D.L. Trepanier, S. Sunder // J. Heterocycl. Chem. – 1975. – Vol. 12. – № 2. – P. 321–326.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


Запорожский медицинский журнал   Лицензия Creative Commons
Запорожский государственный медицинский университет