DOI: https://doi.org/10.14739/2310-1210.2015.5.53774

Масc-спектрометрический распад молекулы натрий 2-(4-метил-5-(тиофен-2-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетата

V. A. Salionov, B. A. Varynskyi, V. V. Parchenko

Аннотация


Изучение физико-химических характеристик, а также установление закономерностей масс-спектрометрического распада являются актуальными задачами современной фармацевтической науки, имеют как научный интерес, так и практическую значимость. Целью нашего эксперимента было подтверждение индивидуальности и исследование масс-спектрометрического распада для молекулы натрий 2-(4-метил-5-(тиофен-2-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетата. Исследование проведено на приборе LC MS/MS: LTQ Orbitrap. После выполнения МС сканирования установлено, что максимальный пик на хроматограмме соответствует иону с m/z 256,0208, а эмпирическая формула исследуемого соединения – C9H9N3O2S2. MS/MS анализ 2-(4-метил-5-(тиофен-2-ил)-4Н-1,2,4-триазол-3-илтио)ацетатной кислоты (MH+ з m/z 256,0208) показал, что под действием напряжения при столкновении с молекулами гелия в ячейке столкновений проходит распад молекулы на некоторые фрагменты. Установлено, что разрушение молекулы сначала проходит с отрывом молекулы воды от карбоксильной группы. Под влиянием столкновения с газом следующей может отрываться карбоксильная группа. При дальнейшем распаде разрушается связь между атомом серы и уксусным остатком или же происходит разрыв ковалентной связи между серой и углеродом 1,2,4-триазола.


Ключевые слова


1,2,4-триазол; масс-спектрометрия; высокоэффективная жидкостная хроматография; ионизация в электроспрее

Полный текст:

PDF (English)

Литература


Salionov, V. O., Pruhlo, Ye. S., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2013). Aktoprotektorna aktyvnist' pokhidnykh 2-(4-R-3-(tiofen-2-il)-4N-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatnykh kyslot [Actoprotective activity of derivatives of 2-(4-R-3-(thiophene-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-iltio)acetic acid]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 4(79), 51–53. [in Ukrainian].

Varynskyi, B. O. (2015). Optymizatsiia umov detektuvannia riadu 1,2,4-triazol-3-il-tioatsetatnykh kyslot ta yikh solei metodom VERKh-ESI-MS [Optimization of detecting a number of conditions 1,2,4-triazoles-3-yl-tioatsetatnyh acids and their salts by HPLC-ESI-MS]. Odeskyi medychnyi zhurnal, 4, 17–21. [in Ukrainian].

Varynskyi, B. O. (2015). Rozvytok VERKh-MS yak metodu otsiniuvannia chystoty i pidtverdzhennia molekuliarnoii masy novykh bioaktyvnykh rechovyn [Development of HPLC-MS as a method of evaluating the purity and confirm molecular mass of new bioactive compounds]. Aktualni pytannia farmatsevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 2, 85–88. [in Ukrainian].

Vulfson, N. S., Zaikin, V. G., & Mikaya, A. I. (1986) Mass-spektry organicheskikh soedinenij [Mass spectra of organic compounds]. Moscow. [in Russian].

Bushueva, I. V., Berezovskij, A. V., Knysh, Ye. H., & Panasenko, O. I. (2014). Zastosuvannia preparatu «Avesstym» dlia pidvyshchennia efektyvnosti vaktsynoprofilaktyky ta vplyv preparatu na rezystentnist' kurchat [Use of the drug "Avesstym" to improve vaccination and effects on the resistance of chickens]. Science Rise, 2014, 1(4), 94–97. [in Ukrainian].

Kazicina, L. A. (1979) Primenenie UF-, IK-, YaMR- i MASS-spektroskopii v organicheskoj khimii [Application of UV, IR, NMR and mass spectrometry in organic chemistry]. Moscow. [in Russian].

Kaplaushenko, A. H. (2013). Doslidzhennia zi stvorennia novoho oryhinal'noho vitchyznianoho likars'koho zasobu na osnovi 1,2,4-triazolu [Research on the creation of new original domestic drug based on 1,2,4-triazoles]. Naukovyi zhurnal MOZ Ukrainy, 2(3), 115–118. [in Ukrainian].

Iradyan, M. A., Iradyan, N. S., Grigoryan, R. T., & Panosyan, G. A. (2013). Metilovye e′firy i 5-(4N-1,2,4-triazol-3-ilsulfanil-metil)-furan-2-karbonovye kisloty. Sintez i mass-spektrometricheskoe issledovanie [Methyl ester and 5- (4H-1,2,4-triazol-3-ylsulfanyl-methyl)-furan-2-carboxylic acid. Synthesis and mass spectrometric investigation]. Himicheskiy zhurnal Armenii, 66(4), 636–647. [in Armenia].

Knysh, E. G., Parchenko, V. V., & Panasenko, A. I. (patentee) (2015). Veterinarnyj protivovirusnyj preparat [Pat. 2561674 Russia, IPC С 07 D 249/00. Veterinary antiviral drug. №2014102571/15. – declared 27.01.2015; published 27.08.2015. Bulleten′, 24. [in Russian].

Salionov, V. O., Panasenko, O. I., & Knysh, Ye. H. (2012). Syntez, fizyko-khimichni vlastyvosti 2-(4-R-5-(tiofen-2-il)-4N-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatnykh kyslot ta yikh solei [Synthesis, physico-chemical properties of 2-(4-R-5-(thiophene-2-yl) -4Н-1,2,4-triazol-3-iltio)acetic acids and its salts]. Ukrainskyi biofarmatsevtychnyi zhurnal, 5–6, 114–117. [in Ukrainian].

Song, S. H., Jun, S. H., Park, U. K., Yoon, Y., Lee, J. H., Kim, J. Q., & Song, J. (2007) Simultaneous determination of first-line anti-tuberculosis drugs and their major metabolic ratios by liquid chromatography/tandem mass spectrometry. Rapid Commun. Mass Spectrom, 21, 1331–1338.


Ссылки

  • На текущий момент ссылки отсутствуют.


Запорожский медицинский журнал   Лицензия Creative Commons
Запорожский государственный медицинский университет