Синтез і фізико-хімічні дослідження карбонільних похідних 7-((3-тіо-4-R-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)метил)теофіліну
DOI:
https://doi.org/10.14739/2310-1210.2015.3.44510Ключові слова:
1, 2, 4-тріазол, теофілін, синтез, ІЧ-спектрометрія, 1Н ЯМР- спектрометріяАнотація
З метою дослідження карбонільних похідних 7-((3-тіо-4-R-4H-1,2,4-тріазол-5-іл)метил)теофіліну виконали синтез вихідної речовини та її взаємодію з рядом α-галогенкетонів. Досліджені фізико-хімічні властивості одержаних сполук і підтверджена їхня будова за допомогою елементного аналізу, ІЧ-спектрометрії, 1Н ЯМР-спектрометрії, УФ-спектрофотометрії та хромато-мас-спектрометрії. Здійснили попереднє комп’ютерне дослідження гострої токсичності та біологічної активності. Встановили, що отримані сполуки можуть проявляти діуретичну й аналептичну активності, а фрагмент 1,2,4-тріазолу теоретично може підсилювати цю активність. Попереднє прогнозування гострої токсичності показало: сполуки належать до малотоксичних.
Посилання
Gotsulia, A. S., Mikolasiuk, O. O., & Panasenko, O. I. (2014). Syntez i doslidzhennia fiziko-khimichnykh vlastyvostei solei 2-(5-((teofilin-7’-il)metil)-4-fenil-4Н-1,2,4-triazol-3-iltio)atsetatnoi kysloty [Synthesis and research of physical and chemical properties salts of 2-(5-(theophylline-7’-yl)methyl)-4-phenyl-4Н-1,2,4-triazole-3-ylthio)аcetate acids]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 1(82), 91–94. [in Ukrainian].
Hatley, R. J. D., Mason, A. M., & Pinto, I. L. (patentee) (2010) Patent 2010/0168122 А1 US, Int. Cl. C07D 473/04, А61К 31/522. Xanthine derivatives as selective HM74A agonists. [in Ukrainian].
Gunawardhana, L., Tsai, M., & Naik, H. (patentee) (2012) Patent US 2012/0065236 А1, Int. Cl. A61K 31/426, А61Р 19/06, A61P 11/00. Methods for concomitant of theophylline and febuxostat. [in Ukrainian].
Shaker, R. M. (2006). The chemistry of mercapto- and thionsubstituted 1,2,4-triazoles and their utility in heterocyclic synthesis. ARKIVOC, 4, 59–112. http://dx.doi.org/10.3998/ark.5550190.0007.904.
Lupascu, F. G., Dragostin, O. M., Foia, L., Lupascu, D., & Profire, L. (2013). The synthesis and the biological evaluation of new thiazolidine-4-one derivatives containing a xanthine moiety. Molecules, 18, 9684–9703. doi:10.3390/molecules18089684. h9qdr853
Levich, S. V., Shkoda, O. S., Aleksandrova, K. V. (2013) Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti S-zamishchenykh pochidnych 3-benzil-8-metyl-7-[(4-fenil-5-tio-4Н-1,2,4-triazol-3-il)metyl]-kcantynu [Synthesis and physico-chemical properties of S-substituted derivatives of 3-benzyl-8-methyl-7-[(4-phenyl-5-thio-4Н-1,2,4-triazole-3-yl)methyl]-xanthine] Aktualni pytannia farmacevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 1(11), 54–58. [in Ukrainian].
Yurchenko, D. M., Aleksandrova, K. V., Romanenko, M. I., Samura, B. A., & Taran, A. V. (patentee) (2011) Patent 61715, MPK (2011.01), С07D 473/00. Amid 4-phenyl-5-(3'-methylxanthinyl-7')methyl-1,2,4-triazole-3-thioacetate acids, which has a diuretic, anti-inflammatory and analgesic action [in Ukrainian].
Yurchenko, D. M., Aleksandrova, K. V., Romanenko, M. I., & Makoid, O. B. (2011). Syntez, reaktsii ta fizyko-khimichni vlastyvosti pokhidnykh 8-tioksantynil-7-atsetatnyh kyslot [Synthesis, reactions and physico-chemical properties of the derivatives of 8-thioxanthinyl-7-acetic acid] Aktualni pytannia farmacevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 3(24), 104–108. [in Ukrainian].
Aleksandrova, K. V., Yurchenko, D. M., Romanenko, M. I., & Martyniuk, O. O. (2010). Syntez ta fizyko-khimichni vlastyvosti esteriv ksantynil-7-otstovoi kysloty [Synthesis and physico-chemical properties of esters of the xanthinyl-7-acetic acid] Aktualni pytannia farmacevtychnoi i medychnoi nauky ta praktyky, 1(23), 7–10. [in Ukrainian].
Kazunin, M. S., Pryjmenko, A. O., Vasil`ev, D. A., & Prijmenko, B. A. (2010). Sintez, fiziko-khimicheskie svoystva 3-(3-metilksantinil-8)-propanovoy kisloty i nekotorykh yeio proizvodnikh [Synthesis and physico-chemical properties of 3- (3-methylxanthine-8)propanoic acid and some of its derivatives]. Zaporozhskij medicinskij zhurnal, 3(12), 103–107. [in Ukrainian].
##submission.downloads##
Номер
Розділ
Ліцензія
Автори, які публікуються у цьому журналі, погоджуються з наступними умовами:- Автори залишають за собою право на авторство своєї роботи та передають журналу право першої публікації цієї роботи на умовах ліцензії Creative Commons Attribution License, котра дозволяє іншим особам вільно розповсюджувати опубліковану роботу з обов'язковим посиланням на авторів оригінальної роботи та першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Автори мають право укладати самостійні додаткові угоди щодо неексклюзивного розповсюдження роботи у тому вигляді, в якому вона була опублікована цим журналом (наприклад, розміщувати роботу в електронному сховищі установи або публікувати у складі монографії), за умови збереження посилання на першу публікацію роботи у цьому журналі.
- Політика журналу дозволяє і заохочує розміщення авторами в мережі Інтернет (наприклад, у сховищах установ або на особистих веб-сайтах) рукопису роботи, як до подання цього рукопису до редакції, так і під час його редакційного опрацювання, оскільки це сприяє виникненню продуктивної наукової дискусії та позитивно позначається на оперативності та динаміці цитування опублікованої роботи (див. The Effect of Open Access).
